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原创:蒽醌类化合物的介绍——以常用中药大黄为代表 可将羟基蒽醌衍生物分为两类

    发布时间:2025-05-14 06:01:51 

    醌类化合物是原创用中药中药里一类重要的化学成分,是蒽醌指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)的一类天然有机化合物,主要分为苯醌、类化萘醌、合物黄菲醌和蒽醌四种类型。介代表蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程产物,绍常如蒽酚、原创用中药氧化蒽酚、蒽醌蒽酮及二蒽酮等。类化蒽醌按母核分为单蒽核及双蒽核两大类。合物黄

    1、介代表单核蒽醌类

    蒽醌母核上羟基、绍常羟甲基、原创用中药甲氧基以及羧基等取代,蒽醌以游离或成苷的类化形式存在于植物体内。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两类。

    (1)大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色至棕色。例如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分多属这类型。

    (2)茜草素型:羟基分布在一侧的苯环上,化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。

    2、双蒽核类

    (1)二蒽酮类:二蒽酮类是2分子蒽酮脱去1分子氢通过碳碳键结合而成的化合物,其结合方式多为 10 位碳与 10′位碳(称中位链接),一般其上下两环的结构相同且对称。如大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷 A、B、C、D 等皆为二蒽酮类衍生物。

    (2)二蒽醌类:蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列。

    (3)去氢二蒽酮类:中位二蒽酮进一步氧化,两环之间以双键相连。此类化合物多呈暗紫红色。

    (4)日照蒽酮类:去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环。

    (5)中位萘骈二蒽酮类:这类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一。

    2020版《中国药典》大黄来源:蓼科植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄的根和根茎。

    3、大黄中的主要蒽醌类成分及其化学结构

    大黄中的化学物质大体上可分为蒽醌类、多糖类与鞣质类。游离型蒽醌:大黄素(emodin)、大黄酚(chrysophanol)、芦荟大黄素(aloe-emodin)、大黄素甲醚(physcion)、大黄酸(rhein)、土大黄素(chrysaron)等;结合型主要包括蒽醌苷和双蒽酮苷。新鲜大黄在贮存过程中蒽酚或蒽酮可逐渐氧化成蒽醌。 《中国药典》釆用高效液相色谱法(HPLC 法)测定药材中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌的含量,要求总量不得少于干燥药材 1.5%。

    4、生物活性 

    大黄具有泻下作用的有效成分为番泻苷类,游离蒽醌的泻下作用较弱;大黄的抗菌作用,以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用较强,对多数革兰阳性菌均有抑制作用;另还具有抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血等作用。

    根据市场调研,北京北方伟业计量技术研究院推出中药大黄成分中部分对照品,可用于科研中含量和纯度检测;定性鉴别研究及中药的鉴别、检查、质量控制和校正检定仪器性能,欢迎拨打热线电话4000-999-322咨询订购。

     

    产品编号产品名称纯度规格
    BWC9059-2017大黄素≥98%20mg
    BWC9057-2016 芦荟大黄素≥98%20mg
    BWC9058-2016 大黄酸 ≥98%20mg
    BWC9060-2016大黄酚≥98%20mg
    BWC9061-2016大黄素甲醚≥98%20mg
    BWC9062-2016芦荟苷≥98%20mg
    BWB50256土大黄苷≥98%20mg

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